Chuyến lưu diễn Never Ending Tour bắt đầu từ ngày 7 tháng 6 năm 1988, và kể từ đó Dylan đã trình diễn khoảng 100 buổi diễn mỗi năm suốt thập niên 1990 và 2000 – nhiều hơn hẳn năng suất đi lưu diễn của ông trong thập niên 1960. Tính tới tháng 5 năm 2013, Dylan cùng ban nhạc đã chơi hơn 2.500 buổi diễn[333][334], theo lời khẳng định của cây bass Tony Garnier, nghệ sĩ đa nhạc cụ Donnie Herron và tay guitar Charlie Sexton. Theo phản ánh từ khán giả[335], phần trình diễn của Dylan là vô cùng khó lường khi ông thay đổi hòa âm cũng như giọng hát qua mỗi tối[336]. Đánh giá về chuyến lưu diễn của Dylan là khá đa dạng. Một số nhà phê bình như Richard Williams và Andy Gill cho rằng Dylan đã thành công khi thể hiện được hết những chất liệu phong phú mà mình có[337][338]. Số khác chê bai rằng những buổi diễn trên đã sửa sang và bóp méo "những phần ca từ hay nhất tới mức chúng không thể được nhận ra nữa", và có được ít sự ủng hộ từ người nghe vì "thật khó hình dung ông ấy đang làm gì trên sân khấu"[339].

Buổi diễn năm 2011 của Dylan tại Trung Quốc gây ra nhiều tranh cãi. Nhiều người phê bình việc ông không đề cập một chút nào về tình hình chính trị tại đây, và từ đó, cho phép giới kiểm duyệt của nước này xóa bớt đi phần nội dung[340][341]. Số khác thì bảo vệ phần trình diễn của Dylan, cho rằng những chỉ trích chỉ đơn thuần chưa nắm bắt được nghệ thuật của Dylan, và thực tế cũng không có bằng chứng cho việc có tồn tại việc cắt xén nội dung[342][343]. Để trả lời tất cả những ý kiến quy kết, Dylan có cho đăng trên trang web cá nhân: "Cùng lúc khi việc kiểm định xuất hiện, chính phủ Trung Quốc có hỏi tôi tên những ca khúc mà tôi định trình diễn. Rõ ràng là không có một lý do nào để tôi phải trả lời những câu hỏi đó, vậy nên họ mang chúng đi kiểm duyệt trước hẳn 3 tháng. Nếu như có ca khúc, đoạn điệp khúc hay câu hát nào bị xóa đi thì tôi đã phải nghe ai đó nhắc tới việc này, và cuối cùng chúng tôi đã chơi tất cả những ca khúc mà chúng tôi muốn."[344]

Tháng 3-4 năm 2014, Dylan trình diễn tại Nhật Bản và Hawaii. Trong tháng 6-7, ông đi lưu diễn vòng quanh châu Âu, bắt đầu từ Ireland và kết thúc tại Phần Lan[345]. Dylan cũng đi lưu diễn rải rác tại Úc và New Zealand từ ngày 4 tháng 8 năm 2014 và kết thúc chuyến lưu diễn tại Christchurch vào ngày 10 tháng 9[346]. Sau đó, ông bắt đầu chuyến lưu diễn vòng quanh nước Mỹ vào ngày 17 tháng 10[347] và kết thúc tại New York ngày 3 tháng 12[348].